1. Nakreslete strukturu (včetně stereochemie – klínové vazby nebo Fischerova projekce) následujících sloučenin:
    1. (1S,3S)-1,3-dimethyl-cyklohexanol  (2b)
    2. trans-1,2-dibrom-cyklopentan (2b)
    3. (E)-4-methyl-pent-2-en                      (2b)
    4. 2-methyl-bicyklo[2.2.1]heptan            (2b)
    5. L-alanin                                              (2b)

[10b]

 

  1. Pojmenujte následující sloučeniny (včetně příp. chirálních center):

 

a.(2b)   b.  (3b)   c.  (2b)  d. (3b)

[10b]

 

  1. Ke každé z následujících sloučenin napište 2 různé reakce (výchozí látky, činidla/podmínky), při kterých vzniká jako produkt
    1. kyselina propionová          (4b)
    2. cyklohexylmethanol (4b)
    3. 2-butin                        (4b)
    4. 2-methylpropen                       (4b)
    5. propinal                                  (4b)

      [20b]

 

  1. Nakreslete v Newmanově projekci (průmět C-C vazby) 4 významné konformační izomery 1,2-dichlorethanu a napište jejich názvy 

[8b]

 

  1. Napište všechny disubstituční deriváty, které vzniknou radikálovou chlorací propanu. Uveďte rovněž jejich úplné systematické názvy (tj. včetně popisu absolutní konfigurace).

[12b]

 

  1. Popište mechanizmus radikálové bromace ethanu do prvního stupně (monobromderivát). Napište názvy jednotlivých reakčních kroků a všechny produkty s jejich názvy.

[8b]

 

  1. Popište mechanizmus adice bromu na cis-2-buten a pojmenujte úplnými systematickými názvy produkty reakce.

[8b]

 

  1. Jak připravíte následující sloučeniny z 1-butanolu:

a. kyselina butanová   (2b)  b. 2-butanol    (4b) c. butanal  (2b)

d. methylpropylketon  (6b) e. 2-pentin  (10b)

     [24b]