1. Určete strukturu sloučeniny o níž jsou známy následující údaje:

Elementární analýza C(70.53%) H(13.81%), molekulový pík v hmotnostním spektru (M⁺ 102 m/z) , ¹H-NMR spektrum (viz obr.). Přiřaďte signály (nebo skupiny signálů) ve spektru jednotlivým vodíkům. [Určení sum.vzorce - 2b, navržení struktury - 4b, správné přiřazení signálů (poloha, integrály) 8b, Celkem 14b]

2. Doplňte reagenty reakcí a) (2b) a b) (2b) a vzorec (2b) a název (2b) meziproduktu A v následujícím schematu: [Celkem 8b]

3. Nakreslete strukturu (4b) a pojmenujte (včetně konfigurace) (2b) výchozí látku A, nakreslete vzorec meziproduktu (2b), napište názvy produktů (včetně konfigurace - jsou ve Fischerově projekci) (2x2b), naznačte mechanizmus adice HBr na meziprodukt (2b) v následujícím schematu: [Celkem 14b]

(MCPBA je m-chlor-peroxybenzoová kyselina)

4. Jak přípravíte z acetaldehydu:

a) 1-amino-2-propanol (4b)

b) aceton (4b)

c) ethanol (2b)

d) 2-hydroxypropanovou kyselinu (4b)

e) ethan (2b)

f) acetaldehyd diethylacetál (2b)

g) propen (2b) [Celkem 20b]

5. Jak připravíte acetaldehyd z následujících sloučenin:

a) ethanol (2b)

b) 2-buten (4b)

c) ethylacetát (2b)

d) 2,3-butandiol (2b)

[Celkem 10b]

6. Jak připravíte 1-butanol z následujících sloučenin:

a) formaldehyd (2b)

b) butanová kyselina (2b)

c) butanal (2b)

d) 1-buten (2b)

e) 1-penten (4b)

[Celkem 12b]

7. Napište čtyři způsoby přípravy (z rozdílných výchozích látek) 2-ethoxy-propanu (4x2b). Jaké produkty vzniknou reakcí této látky s jedním ekvivalentem HI
(2b)? [Celkem 10b]

8. Navrhněte postup, kterým byste provedli následující přeměnu (postup musí použít Wittigovu reakci):

[Celkem 12b]