1.      Doplňte reagenty A - E  event. podmínky v následujícím reakčním schématu.


(Celkem 5 x 2 = 10b)

 


2.      Roztok formaldehydu ve vodném hydroxidu sodném poskytl zahříváním dvě jednoduché organické sloučeniny v poměru 1:1. Uveďte struktury (2b) a názvy (2b) těchto sloučenin. Jak lze tyto látky od sebe oddělit (2b)? Popište mechanismus  (2b) a název (2b) této reakce. (Celkem 8b).

 

3.      Doplňte činidla A - E v následující reakční sekvenci:


 (Celkem 2x5 = 10b)

 


4.      Propoxyphene, jež je účinnou součástí běžných analgetik (Darvon, Antalvic),  je propionylester  (2S, 3R)-3-methyl-4-(dimethylamino)-1,2-difenyl-2-butanolu. Nakreslete perspektivní (2b) i Fischerův vzorec (2b) této sloučeniny i se správnou konfigurací na stereogenních centrech.  (Celkem 4b)

 

5.      Sloučenina, která má  sumární  vzorec C5H10O  vykazuje v infračerveném spektru intenzivní pás při 1725 cm-1. V 1H NMR spektru  má tato sloučenina pouze dva píky - kvartet a triplet a poměr ploch píků je  2:3.  O jakou látku se jedná – uveďte její vzorec (2b) a název (2b)?  Jaké vibraci odpovídá uvedený pás v IČ (2b)? Načrtněte spektrum NMR a přiřaďte protony (2b).  (Celkem 8b)

 

6.      Nakreslete produkt (2b) elektrofilní monobromace benzanilidu (Ph-CO-NH-Ph) Vysvětlete své řešení (2b). (Celkem 4b)

 

 

 

7.      Doplňte vzorce a názvy látek A – E (2x5b) v následujícím schematu, pokud víte, že látka A má sumární vzorec C6H12 a látka E poskytuje v NMR spektru pouze dva singletové signály.  (Celkem 10 b)

 

        

 

8. Překreslete uvedené struktury do Fischerovy projekce a určete absolutní  konfiguraci na stereogenních centrech.

 

 

 

 

 

 

 

 


                       A                            B                            C 

(Celkem 3x2 = 6b)

 

9.      Napište rovnici zkřížené Claisenovy kondenzace  ethylbenzoátu s ethylacetátem za katalýzy ethoxidem sodným. Navrhněte mechanizmus reakce. (Celkem 6b).

 

10.  Nakreslete strukturu  L-alaninu v kyselém (2b), bazickém (2b) a přibližně neutrálním prostředí (2b). Při jakém pH bude tato aminokyselina nejméně rozpustná (2b)? (Celkem 8b).

 

11.  Vysvětlete, proč je rovnováha  keto-enol tautometrie fenolu a cyklohexadienonu posunuta  kompletně k fenolu (2b).

 

12.  Reakčními schématy uveďte alespoň 5 reakcí, při kterých vznikají C-C vazby (tzv. skeletotvorné reakce).    (Celkem 5x2b = 10 b).

 

13.  Doplňte vzorce a názvy látek A – D (2x4=8b) a názvy produktů (6b) v následujícím schématu. (Celkem 14b).