1. Nakreslete v Newmanově projekci významné konformační izomery 1,2-dichlorethanu a pojmenujte je. (8 b)

2. Sloučenina s molekulovou hmotností 134.65 a elementární analýzou H 11.23%, C 62.44% Cl 26.33% dává v ¹H-NMR spektru dva singletové signály. Určete její strukturu a nazvěte ji.

(Sumární vzorec 2b, navržení struktury 2b, přiřazení signálů 2b, název 2b. Celkem 8b).

3. Uveďte schéma reakce, při které dochází:

a) k přerušení C-C (i násobné) vazby (2 b)

b) ke vzniku C-C (i násobné) vazby (2 b)

c) k přeměně dvojné vazby na jednoduchou (2 b)

d) k přeměně trojné vazby na dvojnou (2 b)

e) ke vzniku C-N vazby (2 b)

(Celkem 10 b)

4. Ke každé z následujících sloučenin napište 2 různé reakce (tj. výchozí látky jsou odlišné), kterými byste ji připravili (tj. daná látka by byla produktem dané reakce):

a) kyselina propionová (4 b)

b) benzofenon (4 b)

c) hydroxymethylcyklohexan (4 b)

d) 1-butin (4 b)

e) 2-methylpropen (4 b)

(Celkem 20 b)

5. Nakreslete vzorce pěti konstitučních izomerů sloučeniny sumárního vzorce C4H8O2 (5 x 2 b)

Každou navrženou látku systematicky nazvěte, včetně případného určení absolutní konfigurace

(5 x 2b). (Celkem 20 b)

6. Navrhněte reakce pro přípravu následujících sloučenin z propenu: a) 1-propanol (2 b), b)

2-propanol (2 b) c) 2-methoxypropan (2 b), d) 2-brom-propan (2 b), e) 1-brom-propan (2 b).

(Celkem 10 b).

7. Jak připravíte následující sloučeniny z 1-butanolu (a maximálně jednouhlíkatých jiných reagentů):

a) kyselinu máselnou (2 b)

b) 2-butanol (4 b)

c) butanal (2 b)

d) methylpropylketon (4 b)

e) 4-okten (6 b)

f) pentylbutylketon (6 b)

(Celkem 24 b)