1. Nakreslete strukturu (včetně stereochemie – klínové vazby nebo Fischerova projekce) následujících sloučenin:
    1. (1S,3S)-1,3-dimethyl-cyklohexanol  (2b)
    2. trans-1,2-dibrom-cyklopentan (2b)
    3. (E)-4-methyl-pent-2-en                      (2b)
    4. 2-methyl-bicyklo[2.2.1]heptan            (2b)
    5. L-alanin                                              (2b)                             [10b]

 

  1. Ke každé z následujících sloučenin napište 2 různé reakce (výchozí látky, činidla/podmínky), při kterých vzniká jako produkt
    1. kyselina propionová                (4b)
    2. cyklohexylmethanol                 (4b)
    3. 2-butin                        (4b)
    4. 2-methylpropen                       (4b)
    5. propinal                                  (4b)                                         [20b]

 

  1. Napište všechny disubstituční deriváty, které vzniknou radikálovou chlorací propanu. Uveďte rovněž jejich úplné systematické názvy (tj. včetně popisu absolutní konfigurace).                                                                                      [12b]

 

4.      Doplňte reagenty reakcí a) (2b) a b) (2b) a vzorec (2b) a název (2b) meziproduktu A v následujícím schematu:                                                                       [8b]

 

 

  1. Jak přípravíte z acetaldehydu:

a)      1-amino-2-propanol (4b)

b)      aceton (4b)

c)      ethanol (2b)

d)      2-hydroxypropanovou kyselinu (4b)

e)      ethan (2b)

f)        acetaldehyd diethylacetál (2b)

g)      propen (2b)                                                                                  [20b]

 

  1. Sloučenina, která má  sumární  vzorec C9H18O  vykazuje v infračerveném spektru intenzivní pás při 1725 cm-1. V 1H NMR spektru  má tato sloučenina pouze jeden pík.  O jakou látku se jedná – uveďte její vzorec (2b) a název (2b)?  Jaké vibraci odpovídá uvedený pás v IČ (2b)? Načrtněte spektrum NMR (2b).                     [8b]

 

  1. Napište rovnici zkřížené Claisenovy kondenzace  ethylbenzoátu s ethylacetátem za katalýzy ethoxidem sodným. Navrhněte mechanizmus reakce.          [6b]

 

8.      Nakreslete vzorce 4 konstitučních izomerů sloučeniny sumárního vzorce C5H10O2 (4 x 2 b).  Každou navrženou látku systematicky nazvěte, včetně případného určení absolutní konfigurace (4 x 2b).                                                                         [16b]