27) Jak byste připravili 1-hexanol, máte-li k dispozici acetylen a alkylhalogenidy

[acetylen+NaH, butylbromid, Lindlar H₂, BH₃ H₂O₂]

28) Jakými reakcemi připravíte 3-bromcyklohexen?

[cyklohexen + NBS, UV, CCl₄; cyklohex-2-enol + PBr₃]

29) Jak připravíte následující sloučeniny z cyklopentenu:

a) chlorcyklopentan

b) methylcyklopentan

c) 3-bromcyklopenten

d) cyklopentanol

e) 1,3-cyklopentadien

[a) HCl b) HBr, (CH₃)₂CuLi c) NBS, UV d) H₂O, H₂SO₄ e) 1. NBS 2. tBuOK ]

30) Napište produkty reakce 1,3-butadienu s 1 ekvivalentem HBr a popište jakým mechanismem ten který produkt vznikl.

[1,2; 1,4 adice; allylový karbokation]

31) Jak byste připravili (z jakých výchozích látek) pomocí Diels-Alderovy reakce následující produkty:

[ ]

32) Pomocí jakých reakcí lze připravit methoxid sodný z methanolu.

[ Na, NaH, NaNH₂]

33) Co vznikne reakcí 2-propanolu s následujícími činidly:

a) methylmagnesium bromid b) CrO₃, H₂SO₄, H₂O c) 100°C, 75%, H₂SO₄ d) SOCl₂ e) TsCl, pyridin f) PCC g) TMS-Cl

Při které z těchto reakcí by 1-propanol poskytoval produkt s jinou funkční skupinou než 2-propanol?

[a) methan b) aceton c) propen d) 2-chlorpropan e) 2-tosyloxypropan f) aceton g) TMS-O(CH)(CH₃)₂; při b) karboxylová k. ]

34) Jak připravíte diethyldisulfid z ethanolu jako jediného zdroje uhlíku?

[a) PBr₃ b) KHS (přip. 1. (NH2)₂CS, 2. NaOH, H₂O) c) I₂]

35) Určete reagenty nutné k přípravě 1-propanolu z následujících sloučenin:

a) formaldehyd b) propionová kyselina c) propanal d) propen e) methylpropionát

[a)1. propylmagnesium bromid, 2. H⁺ b) BH₃ c) PCC d) 1. BH₃ 2. H₂O₂ e) LiAlH₄ ]

36) Jak připravíte p-kresol z toluenu?

[1. H2SO4 sulfonace 2. NaOH tavit]

37) Navrhněte strukturu aromatických uhlovodíků, které odpovídají následujícím požadavkům:

a) sumární vzorec C₉H₁₂, dává 1 monosubstituční produkt při elektrofilní chloraci

b) C₁₀H₁₄, 1 produkt

c) C₈H₁₀, 3 produkty

d) C₁₀H₁₄, 2 produkty