38) Jakými reakcemi lze připravit 2-butylethylether. Kterou byste doporučili pro průmyslovou výrobu?

 

[EtBr+ 2-butanolát; ethanolát + 2-brombutan; 1-buten + Hg(OAc)2 + EtOH; RBr+R'OH+ Ag2O]

 

39) Co vznikne reakcí následujících etherů varem s vodným HI:

  a) 2-ethoxypropan  b) ethoxybenzen c) 2-isopropoxy-2-methyl-propan d) terc-butoxycyklohexan

 

[a) EtI, 2-propanol  b) EtI, fenol  c) 2-propanol, isobuten d) isobuten, cyklohexanol]

 

40) Jakými metodami byste připravili 1,2-epoxypropan?

 

[propen + MCPBA]

 

41) Jaké budou produkty reakce (1R,2S)-1,2-epoxy-1-methylcyklohexanu s HBr?

 

42) Jaké budou produkty reakce bromovodíku s a) trans-1,2-dimethyloxiranem

b) cis-1,2-dimethyloxiranem.

 

42a)  Jaké budou produkty reakce 1,2-epoxypropanu s následujícími činidly:

a) EtONa, EtOH  b) HCl, Et2O  c) NH3, H2O

 

42c) Jak byste rozpustili KMnO4 v benzenu?

43) Jaké budou hlavní monosubstituční produkty při elektrofilní bromaci následujících sloučenin:

a) toluen  b) chlorbenzen c) acetanilid  d) kys. benzoová  e) fenol

 

44) Jaký je hlavní monosubstitutční produkt při Friedel-Craftsově alkylaci benzenu 1-chlor-2-methylpropanem v přítomnosti AlCl3.

 

45) Navrhněte strukturu pro sloučeninu, která splňuje následující podmínky:

sumární vzorec C10H14, v 1H-NMR má signály [d]: 7.18 (bs, 4H), 2.70 (q, 4H, J=7Hz), 1.20 (t, 6H, J=7Hz).

 

46) Co vznikne reakcí anilinu s a) H2O, HCl  b) Et2O, HCl ?

 

47) Kolik signálů bude v 1H-NMR a v 13C-NMR spektru následujících sloučenin?

a) (CH3)2C=C(CH3)2

b) (CH3)3C-CO-CH3

c) p-xylen

d) aceton

e) 1,1-dimethylcyklopropen

 

48) Jak připravíte pentanal z následujících sloučenin:

a) 1-pentanol  b) 1-hexen  c) methylpentanoát

 

[a) PCC b) 1.O3, 2. Zn, HOAc  c) DIBAH, tol.,-78 C]

 

49) Jak připravíte: a) 3-hexanon z 3-hexinu  b) m-Br-acetofenon z benzenu  c) acetofenon z brombenzenu  d) 2-methylcyklohexanon z 1-methylcyklohexenu

 

[ a) 1. H2SO4, HgSO4, H2O 2. PCC  b) 1. AcCl, AlCl3  2. Br2, FeBr3  c) 1. Mg  2. ethanal 3. PCC  d) 1. BH3, H2O2 , NaOH 2. PCC]

 

50) Určete struktury látky sumárního vzorce C2H3Cl3O2, která vzniká chlorací ethanolu ve vodě.

 

[ chloralhydrat (trichlorethanal hydrat) ]

 

51) Jak přípravíte z benzaldehydu

a)      2-amino-1-phenylethanol

b)      acetofenon

c)      benzylalkohol

d)         2-hydroxy-2-fenyloctovou kyselinu

e)      toluen

f)        benzaldehyd dimethylacetál

 

[ a) 1. HCN, 2. LiAlH4  b) 1. MeMgBr, 2. PCC c) NaBH4 d) 1. HCN, 2. H+,H2O e) Wolf-Kizner; Clemensen; H2, Pd; 1. ethandithiol 2. RaNi ]

 

52) Napište dvě různé metody jak připravit z cyklohexanonu methylencyklohexan.

 

53) Jaké jsou produkty reakce cyklohexanonu s EtNH2, Et2NH?

 

54) Jak připravíte z 2-oxo-hexanalu 2-hydroxyhexanal?